2007年獲得中國(guó)音樂(lè)金鐘獎(jiǎng)首屆流行音樂(lè)大賽全國(guó)決賽優(yōu)秀獎(jiǎng)；2010年獲得第九屆中國(guó)藝術(shù)節(jié)音樂(lè)群星獎(jiǎng)。2013年因出演古裝喜劇《龍門鏢局》受到關(guān)注；同年還參演電視劇《風(fēng)雷急》及由孫周執(zhí)導(dǎo)的3D科幻大片《不可思異》。

2014年3月21日尹正參演的好萊塢電影《絕命航班》正式上映。2014年，在電影《女生宿舍》中擔(dān)任男主角；2015在熱播劇《他來(lái)了，請(qǐng)閉眼》中飾演“老媽子”傅子遇；2016年在湖南衛(wèi)視開年大戲《麻雀》中飾演心狠手辣的蘇三省。

2013年與袁詠儀等合作，在寧財(cái)神編劇的古裝喜劇《龍門鏢局》中飾演“山雞”一角，正式進(jìn)入娛樂(lè)圈；9月份與李立群、鄧萃雯等合作在蔣家駿、查傳誼執(zhí)導(dǎo)的電視劇《風(fēng)雷急》中出演男二號(hào)方俊生；同年與王寶強(qiáng)、小沈陽(yáng)等出演電影《不可思異》，飾演威廉一角，這是其首部電影作品。

2014年3月與艾德·維斯特維克等主演的好萊塢電影《絕命航班》上映，尹正飾演萬(wàn)虎一角。同年參演電視劇《紅色青橄欖》，首次擔(dān)任男一號(hào)郎興、在電影《女生宿舍》中擔(dān)任男主角。

2014年11月拍攝大型玄幻神話偶像劇《山海經(jīng)之赤影傳說(shuō)》，與張翰、娜扎、關(guān)智斌、藍(lán)盈瑩、吳磊等當(dāng)紅偶像共同出演，導(dǎo)演：朱銳斌，尹正飾演：12型男之一素水。

2015年1月拍攝青春幽默喜劇《烏鴉嘴女郎》，蔣家駿、綦小卉執(zhí)導(dǎo)，與王傳君、毛曉彤等共同出演，尹正飾演：?jiǎn)棠綕O。

2015年在電影《夏洛特?zé)馈分酗椦菰A。

2015年在侯鴻亮監(jiān)制的電視劇《他來(lái)了，請(qǐng)閉眼》中飾演傅子遇，合作演員：霍建華、馬思純、張魯一，該劇于2015年11月在東方衛(wèi)視、搜狐同步周播。

2015年在海飛的民國(guó)諜戰(zhàn)電視劇《麻雀》中飾演蘇三省，合作演員：李易峰、周冬雨、張魯一、張若昀。